Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди, впервые встретил Кэролин Бессетт в начале 1990-х. Их познакомили общие друзья. Кэролин тогда работала в модной индустрии, а Джон издавал журнал *George*. Их отношения развивались непублично, подальше от внимания прессы.
Пара избегала показов на публике, предпочитая уединённые прогулки по Нью-Йорку. Их часто видели катающимися на велосипедах или в небольших кафе. Только в 1996 году они объявили о помолвке, что стало неожиданностью для многих. Свадьба прошла тайно на острове Камберленд у берегов Джорджии. Церемония была очень скромной, без журналистов и папарацци.
Их брак часто описывали как союз двух ярких, независимых людей. Кэролин сохраняла свою карьеру и индивидуальность, что было необычно для того времени. Они вместе появлялись на некоторых официальных мероприятиях, но в основном старались жить обычной жизнью. Их трагическая гибель в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю.